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Da Massa Marittima s'imbocca la S.P. 162 in direzione di Siena. Oltrepassata la frazione di Ghirlanda si prosegue a destra e si pedala in salita per circa 6 km verso Prata. Superato il ponte si gira a destra sulla S.P. 54 "Cerro Balestro" in direzione Tatti, prima in salita pedalabile, poi in discesa. Dal centro di tatti si piega a sinistra in direzione di Sassofortino. Dopo 5 km, all'incrocio a T si gira a sinistra sulla S.P. 8 "di Melata" e dopo circa 2 km si raggiunge Roccatedereghi. Poco dopo si transita per Sassofortino e si pedala fino ad un incrocio dove si gira a sinistra S.P. 157 in direzione Torniella-Siena. Dopo 5,5 km si gira a destra sulla S.P. "del Bellagio". Percorso poco più di 1 km termina l'asfalto e si pedala sulla sterrata caratterizzata da frequenti saliscendi abbastanza impegnativi, che si snoda immersa nel verde tra querce e castagni. Oltrepassato il bivio a sinistra per la Cappella del Belagio si affronta 1 km di salita ripida. La strada raggiunge dopo 15 km un incrocio a T dove si ritrova l'asfalto e si piega a destra entrando nel borgo di Casal di Pari. Oltrepassato il paese si prosegue in discesa fino a un incrocio dove si mantiene la destra. Poco dopo a un incrocio si prosegue dritti raggiiungendo la frazione di Fercole dove si piega a sinistra in direzione di Casenovole. La strada, prima mantenendosi in quota, poi in prevalente discesa tra la fitta macchia, campi coltivati, poderi e cipressi transita fino a raggiungere il borgo fortificato di Casenovole.

Ripartiamo da Casenovole e arriviamo a Monte Amtico per entrare nella pianura dove l'Orcia si immette nell'Ombrone. Si costeggia la stazione ferroviaria di Monte Antico seguendo la strada in direzione di Paganico e ne attraversiamo il centro. Usciti da Paganico dalla Porta Grossetana dell'antica cinta muraria si gira subito a sinistra in via Matteotti raggiungendo un grande piazzale dove s'imbocca la Strada Comunale di Campagnatico: la via sterrata inizialmente è pianeggiante e costeggia alcune stalle, poi nei pressi di un tornante a destra, comincia una ripida salita. Raggiunto l'asfalto caratterizzato da alcuni strappi in salita si percorre la parte finale di questa bretella di 6 km che conduce ad un incrocio a T dove si piega a sinistra per Campagnatico che si raggiunge dopo 2 km di salita pedalabile. Dal centro di Campagnatico si continua in discesa verso la Valle dell'Ombrone che si attraversa in località Pianetti proseguendo verso Granaione fino ad un incrocio a T dove si gira a sinistra verso Arcidosso. Si pedala in pianura fino alla località Granaione dove comincia la salita verso le altura del Monte Amiata. Il percorso verso il Monte Amiata continua pedalando in costante salita alla volta di Monticello Amiata. A questo punto la strada procede in discesa fino al fiume Zancona poi risale per 2 km fino allo scollinamento e successiva discesa per Arcidosso.

Si lascia Arcidosso in salita verso il valico di Aiole dove si imbocca la S.P. 6 del Monte Amiata imboccando la discesa verso Santa Fiora. Da qui si prosegue in direzione di selvena: oltrepassato il ponte si gira a destra in discesa sulla S.P. 4. Dopo 4 km di discesa si risale per altri 4 km fino a Selva a830 mt s.l.m. toccando così il punto più alto dell'intero tour. Poco dopo comincia la discesa dall'Amiata e percorsi poco meno di 4 km si lascia la S.P. 4 seguendo le indicazioni a destra lungo la S.P. 34 per Selvena. Attraversato il paese si continua sempre in discesa alla volta di Elmo per poi raggiungere un evidente incrocio a T dove si va a sinistra in direzione di Sorano. La strada discende tra alte pareti di tufo, passa vicino alla Via Cava di San Rocco fino a raggiungere il ponte sul fiume lente dove si risale verso Sorano. Da Sorano si seguono le indicazioni per San Quirico, dal centro del paese si può raggiungere facilmente la città rurale di Vitozza. L'itinerario prosegue in direzione di Pitigliano e poi di Manciano. Si pedala così sulla S.P. 127 "Pantano" senza alcuna difficoltà fra campi coltivati per una decina di km fino a un incrocio dove si gira a destra per Pitigliano. In località Madonna delle Grazie si apre una spettacolare vista su Pitigliano che si raggiunge dopo circa 2 km. Si continua alla volta di Sovana tornando nel fondovalle sulla strada già percorsa: al bivio, nei pressi di un evidente tornante si prende la S.P. 46 che aggirando lo sperone di tufo sul quale sorge la città di Pitigliano raggiunge un incrocio dove si piega a sinistra e si vola in discesa fino al borgo di Sovana. Si lascia Sovana in direzione di San Martino sul Flora passando nell'area archeologica dove si trovano la tomba di Ildebranda e il Cavone l'importante via Cava etrusca. La prima parte scorre senza problemi fra i pascoli mentre nella seconda parte risulta essere decisamente impegnativa: in particolare si segnala il muro di Monte Nero, un tratto di 1,2 km con pendenze del 15/20% e una parte ondulata prima di immettersi sulla S.R. 74 per Manciano che si raggiunge dopo circa 4 km in prevalente salita.

Da Manciano si prosegue in discesa in direzione Scansano e dopo 6,5 km si raggiunge il borgo di Montemerano. Poco dopo si passa per la frazione di Pomonte e percorsi circa 2 km, si gira a sinistra sulla S.P. 146 "Aquilaia", bella strada che scende verso la pianura, dopo 13,7 km ad un incrocio si gira a destra in direzione Magliano e Scansano. Si continua in leggera e pedalabile salita fino all'innesto sulla S.P. 160 dove si piega a destra per Magliano, non prima di aver effettuato una breve deviazione verso i resti della chiesa romanica di San Bruzio. Dopo circa 1 km si devia per il centro storico di Magliano in Toscana. Da qui si prosegue verso Scansano passando per il borgo di Pereta. Dal centro di Scansano si procede in salita per scollinare nei pressi delle antenne e del campo sportivo. Poco dopo si lascia la "Scansanese" che prosegue verso Grosseto, per girare a sinistra sulla S.P. 9 "Aione" in direzione di Talamone. Dopo circa 14 km di discesa si raggiunge rapidamente il borgo di Montiano.

Da Montiano dopo un primo tratto in leggera salita la strada scende sinuosa tra oliveti e vigneti verso la pianura alluvionale dell'Ombrone e la cintura di Grosseto. Si continua sulla Strada Comunale della Grancia, qui si affrontano i primi 220 mt in salita fino al primo bivio dove si mantiene la sinistra e si segue le indicazioni per Grosseto. Da Grosseto si procede verso la costa, poco dopo il ponte della ferrovia inizia il percorso ciclabile che costeggia prevalentemente la S.P. 158 "delle Collacchie" fino a Marina di Grosseto, da qui si prende la pista ciclabile che ci conduce fino a Castiglione della Pescaia. Adesso si prosegue in direzione Siena seguendo l'indicazione per l'azienda agricola La Poderina Toscana e poi per Vetulonia. Arrivati nei pressi di una grande rotatoria si seguono le indicazioni per Giuncarico e Ribolla. Si oltrepassa il fiume Bruna e si comincia a guadagnare quota pedalando fino allo scollinamento in prossimità dell'Azienda il Fontino. Da qui si continua fino alla località La Pesta dove è possibile ristorarsi presso il Lago dell'Accesa. Si sale per circa 2 km, poi la strada prosegue senza difficoltà fino al borgo di Capanne. Raggiunto lo slargo con la fermata del bus si continua sulla strada secondaria asfaltata che sale, completamente nel verde, fino a Massa Marittima.